Me acaban de asignar para ayudarle a un companero de trabajo en un proyecto que deben terminar pronto y justo cuando me pasan el proyecto me enfrento a mi primer de varios errores.
"Unable to start debugging on the web server. The web server is not configured correctly. See help for common configuration errors. Running the web page outside of the debugger may provide further information."
Este error me ocurria cada que intentaba compilar el sitio web (ASP.NET 2.0 por cierto).
Buscando un poco en Google encontre una buena solucion a esto, que es la que expongo por si a alguien le ocurre:
- Dentro de Visual Studio 2005, click derecho en el proyecto y click en propiedades.
- Ir a la pestana de Web.
- Una vez dentro, buscar la parte de Servidores.
- Activar “Usar Servidor de Desarrollo de Visual Studio” (lo traduje como creo que va, tengo VS en ingles).
- Desactivar “Autenticacion NTLM”.
- Verificar que este activado “Asignacion de Puerto automatico”.
- Guardar y listo.
Con esto se pueden ahorrar un buen de horas buscando como rayos descubrir este error, espero les sea de ayuda.

